为儒释道人物之画题。儒者陶渊明与道士陆修静相携访问在庐山修行之高僧慧远，归途中三人谈笑而行，送客之慧远不觉间跨越其自我禁足之虎溪，三人因之相视大笑，此即虎溪三笑图所绘之内容。后世视之为儒释道三教亲和之象征，此类画题现存者以宋代石恪所绘为最古。
虎溪三笑之说始自唐代，至宋代李龙眠（公麟，1049～1106）首作三笑图，智圆并为之作图赞，成为脍炙人口之美谈；于大宋僧史略卷下、隆兴佛教编年通论卷八、佛祖统纪卷二十六、卷三十六、释氏通鉴卷三、释氏资鉴卷二、释氏稽古略卷二等书中皆有载述。
依史实言之，慧远示寂于东晋安帝义熙十三年（417），陶渊明若逝世于刘宋元嘉四年（427），则二人为同一时代之人，且渊明系浔阳人，地与庐山相近，二人之交游未必不可能。
关于陆修静之事迹，依辩正论卷六、甄正论卷下、集古今佛道论衡卷一、续高僧传卷二十三昙显传、佛祖历代通载卷十等所述，修静于梁敬帝绍泰元年（555），与昙显对论佛道二教之优劣，时当慧远示寂后一三八年。另据佛祖统纪卷二十六载，修静逝世于刘宋泰始三年（467）；又据道教类书之云笈七签本传载，修静逝世于刘宋元徽五年（477），享年七十二。故知慧远与修静之时代相去甚远，二人交游之说极牵强。
盖自中唐以降，儒道佛三教融和之说渐趋流行，虎溪三笑一事或系好事者就三教融和说而虚构者。此外，日本在镰仓时代之后期，亦开始流传该类画作。［庐山记卷一、闲居编卷十六、镡津文集卷十三、东林十八高贤传、尘添壒囊钞卷五］ p3512